プエルトリコの国旗は、赤と白を交互に配した5本の横縞で構成され、左側に青い二等辺三角形、その中に白い五芒星が描かれている。
キューバの国旗はプエルトリコの国旗とまったく同じ形をしており、色使いと比率が異なるだけである。子供向けの塗り絵を想像すると、キューバ国旗の長さだけが違うだろう。それ以外は同じである。5本のストライプ、極の三角形に5角形の星、色のリストも赤、青、白であるが、赤と青の色合いが違うだけである。主な違いは、キューバの国旗は赤い三角形に白い星と青と白のストライプ、プエルトリコの国旗は青い三角形に白い星と赤と白のストライプである。キューバの国旗は、1868年のスペインからのキューバ独立戦争中に作成されたため、プエルトリコにインスピレーションを与えたと言える。一方、プエルトリコも植民地だったスペインの支配からの解放を目指し、1868年に最初の国旗を作成し、1895年には現代の国旗に似たものが作成された。
1493年11月19日、クリストファー・コロンブスがこの島を発見し、スペイン帝国の一部であることを宣言しました。スペイン統治時代、島の公式シンボルは赤と黄色で構成され、中央に紋章が描かれたスペイン国旗でした。これは、島におけるカトリック教、スペイン語、文化の強化を目的とした帝国権力の象徴であった。
スペインの支配は、経済、社会構造、文化などプエルトリコの発展に影響を与えた。にもかかわらず、住民の間には不満と自治を望む声が高まった。ラテンアメリカやカリブ海諸国の革命運動の影響を受け、プエルトリコ人は民族のアイデンティティを形成し始め、それは後にプエルトリコの国旗に反映されることになる。
1868年、グリト・デ・ラレスとして知られる蜂起が起こり、スペイン支配からの独立闘争の最初の重要な一歩となった。ラテンアメリカの他の地域の独立運動に触発された反乱軍は、自分たちの抵抗の旗を作った。グリト・デ・ラレスの旗は白い十字架で構成され、旗は4つの部分に分かれていた。左上の青い正方形には白い五芒星が描かれていた。この旗は革命の象徴となり、プエルトリコ人の自由と独立への渇望の象徴となった。蜂起はスペイン当局によってすぐに鎮圧されたが、グリト・デ・ラーレス旗は国民意識に深い足跡を残し、プエルトリコの自治と主権を求める後世の闘士たちを鼓舞し続けた。しかし、スペイン国旗は1898年まで公式国旗であり続けた。
1898年、短期間の米西戦争が勃発し、世界政治と両国の植民地領有に大きな影響を与えた。この戦争は、キューバのスペインからの独立戦争をめぐる緊張の高まりと、ハバナ港で爆発したUSSメイン号の事件によって始まった。爆発の正確な原因は解明されず、スペインの関与も証明されなかったが、この惨事がきっかけとなり、アメリカは「メイン号を忘れるな、スペインなんかくそくらえ！」というスローガンのもと、スペインに宣戦布告した。
戦争はわずか数カ月で終わり、アメリカの圧勝に終わった。主な戦闘はキューバ、プエルトリコ、フィリピン、グアムで行われた。敗戦後、スペインは1898年にパリ条約に調印せざるを得なくなり、カリブ海と太平洋の植民地領有権を放棄した。この条約の結果、アメリカはキューバ、プエルトリコ、グアム、フィリピンの支配権を獲得した。この戦争は両国にとって転機となった： スペインはかつての帝国の名残を失い、アメリカは植民地を保有する世界大国への一歩を踏み出した。
当時、アメリカ国旗はまだ50個の星を持つ最終的な近代的な外観を獲得しておらず、1960年になって初めて国旗に登場したため、プエルトリコの国旗は1898年から1959年まで何度も変更された：
1952年7月24日、プエルトリコにとって重要な出来事がありました。新憲法が採択され、プエルトリコはアメリカ合衆国内の「自由連合州」の地位を与えられたのです。この地位は「自由連合州」（ELA）として知られ、プエルトリコに自治権を与え、米国の主権下にありながら、独自の政府、立法、憲法を認めるものであった。この憲法の採択により、プエルトリコ国旗が正式な州のシンボルとして認められました。1952年の出来事はプエルトリコの新しい時代の幕開けとなりました。アメリカと経済的、軍事的な結びつきを持った自治が行われ、プエルトリコ市民は社会的、経済的な恩恵を受ける権利を持つアメリカ市民権を与えられました。
しかし、この国旗は1952年に作られたものではなく、公式に認められただけである。プエルトリコ独自の国旗は、スペインからの独立を主張する革命家や民族主義者によって1895年にデザインされた。その中には、フランシスコ・マトス・パスカル、マリアノ・ブラボなどのプエルトリコ民族運動のメンバーも含まれていた。赤と白のストライプは、闘争で流された血とプエルトリコ人が求めた平和を象徴している。旗の左側にある青い三角形は島を囲む海と空を表し、三角形の中央にある白い星はプエルトリコの独立と統一を象徴している。1995年8月、政府は国旗の使用に関する政令を発布し、使用する色を定めましたが、やはり色合いは明確に定めませんでした。そのため、紺色は青色に変更された。現時点では、これが現在も使用されている国旗の最終版である。2022年、現在のロイヤルブルーを公式旗の色として承認する試みがあったが、失敗に終わった。
